Künstlerisch gesehen, sind hier sehr viele gotische Spuren zu finden; so z.B. die Kathedralen in Cuenca, Sigüenza und vor allem in Toledo, welche von vielen für die herausragendste gotische Kathedrale Spaniens gehalten wird. Auch die Renaissance hinterließ vor allem in Toledo ihre Spuren: „San Juan de los Reyes“ und das „Hospital de la Santa Cruz“, aber auch der „Palacio del Infantado“ in Guadalajara. El Greco, von dessen Werk ein Großteil in Toledo zu sehen ist, ist der herausragendste Vertreter des Manierismus.

Ein weiteres kulturelles Highlight in Kastilien-La Mancha ist das „Festival de Almagro“, eine Veranstaltung rund um die Werke klassischer spanischer und internationaler Autoren. Im Juli widmet sich Almagro ganz dem Theater. Der „Corral de Comedias“ ist das Zentrum dieser Veranstaltung. Dieses Gebäude ist der einzige „Corral de Comedias“ (Innenhoftheater) aus dem 17. Jahrhundert in Europa und er war der Innenhof eines alten Gasthauses, das im 16. Jahrhundert als solches genutzt wurde. Ab 1954 wurde er wieder für Theaterzwecke in Anspruch genommen. Der Innenhof ist wichtig, um das Theater zu Zeiten des „Siglo de Oro“ zu begreifen und seine Theaterarchitektur ist einzigartig in der Welt und beinflusste die nachfolgende Entwicklung des spanischen Theaters. Abgesehen vom Corral, wird das Festival noch an vier weiteren Plätzen der Stadt abgehalten.

Die traditionelle Volkskunst steuert vielfältiges und renommiertes Kunsthandwerk bei, das sich vor allen Dingen im Keramikbereich äußert. Außerdem gibt es weitere Produkte, die über das Gebiet hinaus in ganz Spanien bekannt sind: von den Stickereien über die Fechtwaffen von Toledo bis zu den Taschenmessern von Albacete.

Die traditionelle Küche basiert auf althergebrachten Gerichten, Wildfleisch, Käse, Chacina (Wurstwaren) und Weine wie der Valdepeñas. In der Region gibt es zwei große gastronomische Zonen: La Mancha und La Sierra, die, bedingt durch die Rohstoffe, einige feine Unterschiede aufweisen. In La Mancha sticht das Gemüse hervor (Tomaten, Paprika, Zwiebeln und Auberginen), die als Beilage zu verschiedenen Fleischgerichten gereicht werden. In La Sierra wird typischerweise Wild, Rebhuhn, Hase oder Kaninchen gegessen. In La Mancha sind vor allem folgende drei Gerichte typisch: „Las Migas de Pastor“, „el Mojete“ und „el Pisto“.

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