Toledo ist die Hauptstadt der Region und war ein wichtiges Zentrum im Mittelalter. Während der drei Jahrhunderte unter der Herrschaft der Araber wurde eine Atmosphäre friedlichen Zusammenlebens zwischen Arabern, Christen und Juden gefördert, die noch heute als „goldenes Zeitalter“ der Koexistenz zwischen diesen drei Kulturen betrachtet wird. Nachdem Alfons VI. das Gebiet erobert hatte, war er von dem kulturellen Reichtum beeindruckt und erhielt die Studienzentren aufrecht. Danach gründete Alfons X. die Übersetzerschule von Toledo, in der sowohl arabische, als auch christliche und jüdische Gelehrte unterrichteten und damit eine Brücke zwischen der klassischen Kultur und der Welt im Mittelalter bauten. In Toledo befinden sich viele Gebäuden, die diese Vielfältigkeit widerspiegeln. Die Synagoge del Tránsito, die Moschee „Cristo de la Luz“, die Höhlen von San Miguel und das Kloster „San Juan de los Reyes“ zum Beispiel.

Cuenca ist eine weitere interessante Gegend. Die „Casas Colgantes“ (Hängende Häuser) befinden sich zusammengedrängt über der Schlucht „Hoz del Huécar“ und sind das Symbol der Stadt. Sie wurden im 14. Jahrhundert erbaut und man nimmt an, dass sie als Sommerresidenzen für damalige Könige fungierten. Heute befindet sich in ihrem Inneren das Museum für Abstrakte Kunst und somit vermischen sich hervorragend Tradition und Moderne in einem einzigartigen Umfeld. Die „Ciudad Encantada“ ist eine Gegend, die aus riesigen, von der Natur geformten Kalksteinblöcken besteht und einem Nadelwald im Gebirgsland der Provinz Cuenca liegt. In einem Steinlabyrinth erscheinen imaginäre Figuren, die nach Tieren und Gegenständen benannt sind. Diese Steinstadt wurde 1929 zu einem „Naturort nationalen Interesses“ benannt.
Miguel de Cervantes brachte mit „Don Quijote“ Weltruhm über La Mancha, denn in diesem Gebiet erlebete der Romanheld seine Abenteuer. In den weiten Ebenen von La Mancha gibt es viele Windmühlen, ein Wahrzeichen der Region, die für die Touristen über die „Ruta de El Quijote“ zugänglich gemacht wurde und auf dieser Internetseite ausführlicher beschrieben wird.
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