Toledo è la capitale della regione e fu il centro medievale più importante in epoca gotica. Nei tre secoli di egemonia musulmana si creò un clima di convivenza pacífica tra musulmani, cristiani e ebrei, che ancora oggi è visto come un'età dell'oro per il convivere delle tre religioni. Dopo la conquista di Alfonso VI, egli rimase impressionato dalla ricchezza culturale e mantenne tutti i centri di studio; successivamente Alfonso X istituì la Scuola dei traduttori di Toledo, in cui convivevano grandi studiosi musulmani, cristiani e ebrei, ponendosi come un ponte tra la cultura classica e il mondo medievale. Toledo offre molti monumenti che denotano la sua origine medievale: la Sinagoga del Tránsito, la Mezquita Cristo de la Luz, la Cuevas de San Miguel o il Monasterio de San Juan dei Re sono un esempio.

La Città Incantata di Cuenca è costituita da giganti blocchi di roccia scolpiti dalla natura. In un labirinto roccioso ci sono immaginarie figure, chiamate con nomi di oggetti e animali. Questa città di roccia fu dichiarata Sito Naturale di Interesse Nazionale nel 1929.
Miguel de Cervantes diede fama mondiale a La Mancha, terra delle avventure dell'ingegnoso Don Quijote. Artisticamente, il gotico è stato diffuso in queste terre e un esempio sono le cattedrali che ancora si conservano a Cuenca, Sigüenza e, soprattutto, a Toledo, considerata da molti la migliore cattedrale gotica spagnola.
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